АСИММЕТРИЧЕСКИЙ УГЛЕРОД

АСИММЕТРИЧЕСКИЙ УГЛЕРОД, такой углеродный атом, к-рый связан с четырьмя неодинаковыми группами или атомами. Например, в бромпропионовой кислоте вг н—с*—соон, сн, углеродный атом, отмеченный звездочкой, является А. у. Углеродный атом представляют расположенным в центре правильного тетраэдра; тогда действия валентных _»                  сил этого атома ока- зываются направленными по линиям, соединяющим центр этого тетраэдра с его четырьмя вершинами. Если хотя бы ) с только две из этих вершин будут заняты одинаковыми присоединенными к С атомами или группами, то углеродный атом не будет асимметрическим, так как на равном расстоянии между обеими одинаковыми присоединенными группами через тетраэдр можно провести мысленно плоскость, которая пройдет через центр и через обе др. вершины тетраэдра, занятые неодинаковыми группами. Такая плоскость, разрезающая весь тетраэдр с его группами на две симметричные части, будет являться плоскостью симметрии (см. рисунок 1). Если же ко всем четырем вершинам тетраэдра будут присоединены неодинаковые между собой группы или атомы, то плоскости симметрии через такой тетраэдр провести нельзя, и такой углеродный атом поэтому называется асимметрическим. Когда из хим. углеродного соединения с двумя неодинаковыми и двумя одинаковыми группами,

Рисунок 1.

Рисунок 2.

присоединенными к С, нужно получить такое соединение, у к-рого все четыре группы неодинаковы, то для этого необходимо заменить одну из одинаковых групп новой группой, отличной от всех остальных трех, присоединенных к С. В зависимости от того, встанет ли новая, замещающая группа вправо или влево от серединной точки между обеими одинаковыми группами, получатся два новых соединения с А. у. Эти соединения будут не идентичны между собой, но сходны, так же, как сходны между собой левая и правая перчатки (см. рисунок 2); одно из них будет зеркальным изображением другого. Оба эти соединения называются оптическими антиподами или стереоизомерами (см.). По физ.-хим. свойствам они отличаются друг от друга только противоположной оптической деятельностью и, в случае кристаллов, неодинаковым расположением гемиэдриче-ских плоскостей. Их различие может быть объяснено неодинаковым, но симметричным направлением пространственного расположения присоединенных к А. у. групп. Лит.: Вант-Гофф Я. Г., Расположение атомов в пространстве, М., 1913.             Б. Беркенгейы.